起初、钟离昧奉项羽的命令，带一支三百人的骑兵、小队往渡河进行侦察，在林中与汉兵遭遇，钟离昧杀死敌将，击退汉军。
在遭遇战中，钟离昧奋勇当先，又以百骑杀败汉军。
两次小战，钟离昧的勇敢和武艺便得到显露。
当项羽军至渡河受阻，只得追随江东人马北上。
这时、一部分楚军也赶到大名，当时、因为项羽不纳钟离昧全力营救之言，与人又继续向东平转移，只与钟离昧一万人马往援江北。
钟离昧随楚军一部，作为一个部将。
钟离昧部众进军，与汉军十一战，每战皆胜。
钟离昧英勇奋战，以军功迁为前部统领，代替了项家之人。
钟离昧随楚军余部、转战江东各州，他挥动双锏，身先士卒，直贯敌阵。
楚军以白刃近战打败汉军、追奔数十里。
项庄的两千兵马进驻广济军定陶县的柏林镇后，项羽生前、又命他改隶黄潜善，不再让钟离昧指挥此军。
这时项庄善掌握着三万六千人马，却只知保存实力，按兵不动，使只有二万五千人的钟离昧
陷入孤军奋战的境地。
钟离昧虽取得了一些胜利，队伍却也有不少损耗，难以伤及汉军元气。
汉军从已被洗劫一空的城撤出，满载着金帛、珍宝北上。
当项羽死后、项庄虽起用了抗战派，但仍旧对投降派等人颇为器重。
项庄采取避战南迁的政策，预备南行“巡幸”，欲退避到越国等地。
钟离昧得知这个消息，不顾自己，披肝沥胆，向项庄“上书数千言”。
然而，他的耿耿丹心只换得“非所宜言”四字批语，并且差点被项庄革除军职、军籍，逐出军营。
但是、钟离昧的抗汉决心并未因此动摇。
钟离昧过河北上，奔赴抗汉前线，经过推荐，会见了当时“声满河朔”，正多方收揽英才抗汉将军的青梅。
此人知悉钟离昧的遭遇后，十分同情，便留他在“帐前使唤”。
由于钟离昧的非凡见识、高超武艺，此人终于决定破格提拔他。
先是“以白身借补修武郎”，继而又升为统领，后又升为统制，分隶于名将部下。
然而等到项庄、项羽被杀，很多叛军内部、有意打压他们中的抗汉力量。
先是坚决主张抗汉的人被杀，继而又有人被刺。
钟离昧一军，也因江东项羽的死，而成为孤军。
当项庄等人，为集结汉军所包围，因此谨慎出战。
钟离昧气盛，责备别人胆怯：“项羽蒙尘，刘邦贼据河朔，我们当开道以迎乘舆。
今不速战，而更观望，岂真欲附贼耶！”
率领部下擅自出战，攻占城池。
汉军误以为是楚军主力，于是抽调各路人马，云集新乡，准备与楚军决战。
楚军仅七千人，被汉军围困，在突围中溃散了。
钟离昧与项他不和，自率部转战山区，其间曾多次袭击汉军，生擒汉将，刺死敌人大王，迫使汉军暂时退却。
折叠
汉军大举南侵，进犯水关。
楚人即派钟离昧为使，让他率领骑兵前往侦察。
钟离昧在水关一带击败汉军，凯旋后，即被任命为三军统领，不久又提升为上将。
汉军分兵三路全军出动，楚汉两军进行了剧烈的拉锯战。
钟离昧镇留江东，虽四面受敌，仍从容地调度军队，部署战斗，使汉军无力攻下江东。
江东市民甚至一如往时张灯结彩。
钟离昧在州城附近的城县等地作战，均表现突出，颇有战功。
一日楚军见钟离昧、并授以用兵作战阵图，且说：“将军勇智材艺，虽古良将不能过。然好野战，非古法，今为偏裨尚可，他日为大将，此非万全计也。”
钟离昧回答：“兵家之要，在于出奇，不可测识，始能取胜。阵而后战，兵法之常，运用之妙，存乎一心。”这番话终于使楚军皆点头称是。
江东天气开始炎热，汉军撤退，钟离昧准备北伐。
不想汉军再次南侵。
一次， 一次昧驻守渡口，用疑兵之计打败汉军。
汉军又兵分多路向南进犯。周勃领军进攻，樊哙则领军直接进攻江南，直捣楚人所在的地方，只图一举灭亡楚人余孽。
占领整个楚地领土。
听到汉军渡江的消息后，钟离昧等将官统兵二万奔赴渡口，
又派一万三千人策应。
楚人率军力战，钟离昧右军和汉国汉军万夫长对阵。
此战后，钟离昧决定脱离楚军，独自转战后方。
时钟离昧的部下有叛逃者，他向他们慷慨陈词，士卒皆被感动，愿随他作战。
周勃由江东进军，接连攻下数城、取南方，钟离昧领军在其后方，伺机给予痛击。
他遣刘经率兵千人夜袭溧阳，顺利攻克了被汉军占领的溧阳县城。
他亲自领军转战广德境中，六战皆捷。
驻军广德军的钟村，军粮用尽，将士忍饥，却不敢扰民。
楚人正被溃军骚扰，县令请钟离昧来宜兴，说：“县中存粮，可供一万军士吃十年！”二月，飞进驻宜兴，屯于张渚镇。在广德和宜兴，他收降了因政局混乱而在当地为匪的多支部队以及金军强征来的河北、河东等地签军。
他不歧视、苛待他们，伪军们都传话说：“此钟爷爷军。”
争来降附。他抗汉英勇，爱民如亲，宜兴人民感恩戴德。
他们说：“父母生我也易，公之保我也难。”
汉军以舟师浮海，穷追钟离昧三百里未获。
樊哙借口“搜山检海已毕”，纵兵烧掠明州、临安等城，携带所掠全部金银财宝，从大运河水陆并进，经秀州等地向北撤退。
经过时，钟离昧率军从宜赶来截击。
他四战皆捷，擒汉军万户少主等十一人。
常截击战之后，他首次得到楚人爱戴，他配合镇军楚人，从左翼进击汉军，伺机恢复江东。
汉军在水路与钟离昧相持达四十日，被困于天荡，因奸细献策才得以入江。
陆路上，钟于建康城南三十里的清水首战大捷，汉兵横尸十五里。
钟离昧在建南面的牛头山扎营，在夜间以百人敢死队骚扰汉军，汉军伤亡甚大。
樊哙准备放弃江东，先在城中大肆杀掠和破坏，然后从江东西北的镇向北岸的镇渡江。
钟离昧领骑三百、步兵二千冲下山，大破汉军，进据新城。
又追赶十里，消灭了未及渡江的汉军。部分城池得以收复。
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